要幫老婆從 2008小白 換到 MBA 2012 硬碟大小不一樣問題

我老婆的筆電是 大約 2008 買的 Macbook 白色款，硬碟有換大的過，現在是 500GB 已經使用了 400GB，作業系統還是雪豹

現在我想將他換成今年新出的 MBA ，我老婆說他希望我幫他電腦都弄好，打開來就跟之前盡可能一樣（意思是不需要他在去裝東裝西，或是設定什麼），總之他只想享用，不想傷腦筋，所以我想請問各位先進，最好的轉移方法會是怎樣操作？（因為容量有點不夠，我勢必是要將一些東西挪到外接硬碟之類的存儲設備去。）

他主要使用的東西有 瀏覽器，office，其他有一些都在 虛擬機裡面的windows
他很怕去搞 windows ，因為一些網路銀行的設定都在那裡，要重新安裝的話，又要去認證或是有一些麻煩的手續。