求教！！iPod四代出現「iTunes無法拷貝，因為無法轉換檔案」

各位大大
小弟我手上有一台iPod四代20G，
播放功能一切都正常，但前幾天想要加入新歌時，
出現了以下訊息：
「嘗試拷貝至"iPod"磁碟時失敗。此磁碟無法被讀取或寫入。」
按下「好」後，訊息再出現：
「iTunes無法拷貝"歌名"至iPod，因為無法讀取或寫入檔案。」
我的iTunes和iPod都已經更新至最新，iPod也重新回復過好幾次，問題都沒法解決

因為小弟我都把那台iPod放在車上聽，但那東西是HDD式，並不是很耐震
所以想說大概是硬碟掛了，剛好看到版上有另一位大大有自己換硬碟的經驗，
因此參考他的貼文
http://www.mobile01.com/topicdetail.php?f=479&t=580127
不同的是小弟我用的是CF卡搭配CF轉1.8吋HDD轉接卡
全部都裝完後，iTunes成功讀取到新的硬碟，然後使用iTunes回復iPod也成功
但是，要同步音樂時，不僅傳輸速度超慢，
而且會出現「「iTunes無法拷貝“歌名”至ipod，因為無法複製檔案」
按下「好」後，訊息再出現：
「iTunes無法拷貝"歌名"至iPod，因為無法轉換檔案。」
http://i.imgur.com/1TJ4Pvb.png

如果多重複幾次的話，偶爾會有一首歌同步成功，但第二首同步時又會出現那個訊息
請問這樣子的話是主機本身有問題？還是我的iTunes有問題？
我用同一條線可以完整同步iTunes的音樂到iPhone4裡面....