預計路線：10/19第一天 屏東市>台三線>阿婆彎>中埔>台十八上阿里山>接台二十一下南投水里 278KM
實際路線：這是一趟冒險挑戰之旅，沒有事前週延的規劃，沒有妥善的安排，只用一個冒險的心情去面對，十月十九第一天，清晨四點半起床，迅速將自己著裝，看著熟睡的老婆、孩子，心情有點複雜的向他們道別，五點半出發，沿著台三線前往屏東里港與第一位陪行者(邱哥)會合，接著到高雄旗山與第二位陪行者(Hank)集合
左：HANK 中：GAVIN 右：邱哥
第一天的路程說起來算相當硬陡，所以一見到面大家也不太囉說就緊接著出發趕路了，跟以往練車時候不同，大家以穩定的速度(約30KM/H)，路上大家還聊聊天，很快地到達台南楠西的便利商店補給，大夥兒把握時間盡快進食，因為緊接著要進入台三線的嘉義段，雖說該段還是丘陵地形，但上坡路段也開始會維持較長一段，直到阿婆灣。
抵達阿婆灣時，阿婆不免展現獨特的風格，還是用髒話關心我的環島之行，在此地我們只是盡快補了水之後就繼續趕路，下了一段長坡，又經過一短起伏不大的丘陵，終於來到觸口(阿里山山下)，此時時間已經中午十二點多，稍作補給，預計下一補給點"龍美包子店"，按照以往爬阿里山的慣例，由山下到阿里山遊客中心不用三小時，想說多負重十公斤，所以預計給他耗四小時時間，果不其然，抵達阿里山遊客中心時已經下午五點，中間除了停留”龍美包子店”再來就是”石棹小七”，阿里山遊客中心到塔塔加遊客中心該段也不是省油的燈，雖說是起伏不是很大的丘陵，因海拔較高的關係，騎起來格外的不輕鬆，眼見天色由昏暗轉黑，氣溫也瞬間驟降，身外衣也一件一件的加上，三人摸黑來到塔塔加遊客中心，到時馬上準備下坡。
此時尷尬了，前方道路因坍方施工封閉，懷著冒險精神的三位笨蛋，扛著車繞過管制門繼續下滑，終於遇到路面奇爛無比的施工路段，我們還是牽著車強行通過，施工人員也莫名其妙地看著這三位不速之客通行，走了約一公里左右，見路面狀況好些，終於可以上車繼續下滑，但過沒多久又遇到另一段施工路段，斷斷續續共遇到了四、五個坍方處，當下心想到底要耗到何時，還好大約在晚上七點五十分左右我們到達另一個管制哨，跟管制哨的原住民聊了幾句，聊天過程中，突然聽到包裝紙撕開的聲音，其他兩人馬上回頭一看，原來是Hank，他已將御飯糰咬了一口，看到我們再看他，很識相地問我們要不要吃，那御飯糰就這樣被”分享”了，通過管制哨之後，三人繼續摸黑下山，在距離同富市區約十公里處，我們經過一處施工路段，Hank破胎了，前方剛好有一盞路燈，滑到路燈下方補胎，路燈對面是一間工寮，換胎時，工寮內的人聽到外面悉悉酥酥的聲音就往外探望，基於禮貌，我們也向屋內的人說明我們的狀況，據他提供些資訊，我們才知道離該處1.5KM有一茶莊可提供住宿，也成為了我們第一天晚上落腳之地了。
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